无论是罗纳德·里根，还是乔治·布什，他们都没有给古巴的雪茄外交提供多少机会。但是，比尔·克林顿喜欢古巴优质雪茄是众所周知的。克林顿政府与古巴政府进行过一系列公开和秘密的会谈，以推动移民正常化，改善军队之间的关系，在哈瓦那建立美国媒体机构，以及在反恐和打击毒品方面展开合作。在克林顿第一任期末，卡斯特罗通过个人努力安排了一次特别的交换——用政治犯来获取美国政府对“兄弟救援会”侵犯古巴领空活动进行干预的保证，这开启了美古关系史上的一个特殊时期。

　　1994年末，一个名叫何塞·巴苏尔托的反对卡斯特罗的流亡老兵，领导着一个名为“兄弟救援会”的古巴裔美国人飞行员组织，开始飞越哈瓦那，把一些汽车保险杠贴纸、宣传单和具有宗教意义的小玩意儿像下雨一样空投到这个城市。“我们需要对抗。”在一次入侵古巴领空后，巴苏尔托说。他对于古巴领空的渗透“就是给古巴人的信号”，他骄傲地说，“这个政权并非牢不可破。”

　　对于一个有着受到流亡者恐怖袭击较长历史的国家来说，巴苏托尔领导的飞越行为不单单是对古巴主权的侵犯。古巴人认为这种飞越对其国家安全构成了严重威胁。卡斯特罗政府通过各种可行的渠道与美国进行沟通，包括向美国联邦航空管理局递交外交和官方信件，直接打电话到美国国务院，持续通过中间人向白宫传递信息，以此来向克林顿政府表明，古巴不会忍受“兄弟救援会”组织的飞越行为，希望白宫能剪去巴苏尔托的双翼，阻止其飞行。

　　一位当时鲜为人知的众议员、来自新墨西哥州的比尔·理查德森，成为替卡斯特罗传递信息给克林顿的中间人。1996年1月17日，巴苏尔托在古巴首都上空丢下50万张传单鼓动古巴人“即可改朝换代”。仅仅四天之后，理查德森就抵达哈瓦那游说古巴政府释放一群政治犯。卡斯特罗抛出一个前提条件：理查德森“应该返回华盛顿，拿来克林顿关于阻止此类飞行的保证”。然后，卡斯特罗会释放一些政治犯作为回报。为了强调此次任务的重要性，卡斯特罗交给理查德森一盒特别的高斯巴雪茄，作为给时任总统克林顿的礼物。

　　返回华盛顿之后，理查德森跟白宫联系，得到一位官员的保证：联邦航空管理局已接到指示，将让巴苏尔托和“兄弟救援会”组织成员停飞。理查德森致电总统特别顾问、联邦古巴事物秘书理查德·努西奥，将其约到国会山的办公室。当时，理查德森把手伸到桌子底下，拉出一个装满雪茄的粗呢袋子，把其中一盒交给努西奥，让他带给总统。

　　努西奥把这盒雪茄直接带到白宫西翼国家安全顾问塞缪尔·伯杰那儿。“我有盒雪茄，是卡斯特罗先生给克林顿总统的。”努西奥说，“能否请你交给总统？”

　　在一个佛罗里达是个摇摆州的选举年度，考虑到当地为数众多的古巴移民的感受，伯杰了解克林顿获得来自卡斯特罗的古巴雪茄所承载的政治寓意。“这些雪茄绝不能给总统。”他坚定地说，“不能让总统知道你持有这些古巴雪茄。现在就把它们拿回你的办公室去，锁到保险箱里。如果我听说总统知晓了卡斯特罗有送雪茄给他，我就知道是谁走漏了消息。”

　　卡斯特罗对克林顿展开雪茄外交的冒险并未到此结束。考虑到禁运令，伯杰向白宫特勤局递交了一份报告，要求将卡斯特罗送给克林顿的那些雪茄没收并销毁。努西奥回忆说：“几个负责安保的家伙出现在我面前，说：‘先生，我来此没收古巴走私雪茄。’我说：‘这里没什么古巴走私品。这是一个议员买的，需要放在我这里好好保存。’安保人员说：‘好吧，先生，我们还会来处理此事。’”

　　来了几次之后，特勤局的一队特工走进努西奥的办公室，说他们接到特别命令来“销毁古巴走私品”，要求他即刻交出雪茄。“我领他们走进男卫生间，他们走到其中一个隔间里，捏碎了所有雪茄，冲进了马桶。”努西奥悲伤地回忆道。特工们还撕烂了雪松做的雪茄盒，把它扔到了垃圾桶里。唯一遗留下来的是一支高斯巴雪茄的商标，努西奥一直保存着，“以证明这段历史”。

　　悲伤如是，与其后的人权和政治博弈相比，这些高斯巴雪茄的命运黯然失色。1996年2月，理查德森返回古巴将三个政治犯带回美国。在古巴，理查德森给卡斯特罗留下了一个模糊的印象：克林顿个人已经下令阻止“兄弟救援会”组织的飞越行为。事实上，卡斯特罗特意告诉其高级助手，他“得到了美国多位领导人关于此类飞行将被禁止的明确承诺”。然而，三周之后，巴苏尔托的飞机和另两架赛斯纳飞机从迈阿密的奥帕劳卡机场起飞，再次侵入古巴领空。古巴空军的米格飞机仓促起飞，击落了其中两架，飞行员和副驾驶员共四人身亡，酿成了一场重大国际危机。在卡斯特罗看来，是克林顿政府背叛了对古巴作出的承诺，他勃然大怒。

　　针对这次危机，克林顿宣布对古巴实施新的制裁，迅速签署了一项由参议员耶西·赫尔姆斯和众议员丹·伯顿提出的严厉立法，这就是《古巴自由与民主声援法》，即所谓的《赫尔姆斯-伯顿法》，把对古巴的禁运列入立法，严厉规定：未来的美国总统不得未经国会同意实现对古巴关系完全正常化。

　　自飞机击落事件发生和《赫尔姆斯-伯顿法》被通过后18年里，美古关系在很大程度上被冷战式对抗所扭曲。尽管随着时间推移，两国内部都在发生变化。在古巴，2006年卡斯特罗患病，由其弟劳尔接掌国家大权。后者正在缓慢而艰难地推动古巴从苏联计划经济模式向中越社会主义市场经济模式转型。在美国，民意调查显示，多数美国公民，特别是在佛罗里达的古巴裔美国人赞成与古巴恢复正常关系。然而，禁运令仍在，因为美国仍在通过半公开的民主促进计划努力推动古巴政权更迭。目前，美国已是西半球唯一尚未跟古巴建立正常外交和经济关系的国家。

　　坦率地讲，奥巴马总统看到了这种关系的尴尬与荒唐。“我们执行失败的对古政策逾50年，我们需要改变它。”2007年参选总统时，他这样说。为了实现自己对选民的承诺，他已经放宽了国人到古巴的私人旅行，解除了限制古巴人回国探亲的规定。虽然两国关系的基调发生了向好的变化，但是美国对古巴的整体政策并未改变。在就任总统的第六个年头，奥巴马未能成功地解除其前任实施的禁令。从哈瓦那带回一盒古巴雪茄都不被允许，岂能说美国对古巴的外交政策已经进入了21世纪？

　　对于尚剩两年任期的奥巴马来说，华盛顿与哈瓦那接触的条件比以往更加有利。由于不会参加下一届大选，奥巴马不再担心利用总统权力推进两国关系可能给自己带来的政治影响。他也不用担心此举对于其可能的继任者希拉里·克林顿的影响，因为，她也在公开场合声称禁运对美国利益有害无益。奥巴马的政治遗产将包括打破美古两国关系的僵局。西半球外交将很快给他提供一个机会，他应该抓住这个机会吗？像1974年的基辛格一样，奥巴马面临着拉美国家的背叛，这些国家认为古巴不应该被排除在地区事务之外。尽管美国持有异议，但即将于2015年4月主办第七次美洲峰会的巴拿马已邀请古巴与会。劳尔·卡斯特罗政府已经暗示古巴将参加该峰会。为了不因抵制峰会而伤害与西半球所有国家的关系，奥巴马极可能与会。届时，美古领导人将自1959年古巴革命以来首次在外交舞台上面对面。

　　“美国与古巴正寻求一个新的开始。”奥巴马在2009年美洲峰会上说，“我认识到要跨越数十年的不信任还有很长的路要走，但是要走向明天，我们必须迈出关键的几步。”其中一步，就是美古领导人坐下来就两国关系正常化进行非正式会谈。或许，劳尔会给奥巴马带一盒高斯巴长矛手雪茄作为和平信物。