人们普遍认为，是哥伦布手下的两名水兵发现了雪茄，而他们其中一人名叫罗德里戈•德埃克塞雷斯。当热情好客的泰诺族印第安人请他吸食雪茄时，他就可能成了首批吸雪茄烟的欧洲人之一，引导雪茄迈向欧洲，由此慢慢展开了雪茄向欧洲传播的历史。但在一开始时雪茄文化是经历了曲折和漫长的过程才被欧洲人所接受。雪茄先是传到西班牙再向欧洲各地传播。当这位西班牙水手回国后继续抽着他从美洲大陆带回的雪茄时，中世纪天主教审判异端的宗教法庭却指控他着了魔鬼之魔，判他入狱监禁，向雪茄烟民发起了最初的挑战，直到许多年后宗教法庭才宣判吸雪茄无罪。同时期，哥伦布也因发表他在航行后新的地理学说而被宗教法庭投入牢狱。 

       当吸食雪茄合法化后首批嗅觉灵敏的西班牙商人就跟随西班牙远征军来到了古巴。侵略者们用先进的火器征服了古巴，为了让土著部族信奉天主而几乎将他们赶尽杀绝。商人们圈下了大块的土地用来种植雪茄烟叶，但劳动力严重匮乏的问题困扰着他们，他们开始从非洲买卖黑人奴隶用于劳作，这几乎成为后来美洲大陆奴隶买卖的先驱。因此来说，与美洲大陆的开发一样，雪茄文化最早也是一部充满非洲黑奴血泪的历史。从那时起在世界上最佳雪茄烟草生长的土地上，在古巴西部比那尔德里奥省西部山谷开始种植雪茄烟草。但是在哈瓦那进行手工卷烟和装货上船运往西班牙。哈瓦那始终被授权给雪茄烟取名："哈瓦那雪茄烟"。 因此,哈瓦那雪茄烟名扬世界,长盛不衰。被西班牙王室、总督、海盗、海盗船、宗教和异教徒曾经禁止、诋毁和渴求的雪茄烟霸占了世界市场。

       古巴被征服以后，1557年5月14日，哈瓦那市政厅的一份纪要涉及对女奴的惩罚：女奴们在酒店服务分送雪茄烟。为此,女奴被各鞭答50并给放纵女奴的主人罚款2比索！直至1614年10月20日，西班牙王室颁发皇家营业执照授权种植雪茄烟草。但仍禁止同外国人经营雪茄烟。在欧洲，西班牙的塞维利亚市（seville）在1717年开始采用古巴烟草来制作雪茄，差不多又过了70多年大约是在1790年左右，雪茄制造业才传到比利牛斯山（pyrenees）北部。同时期，法国和德国境内都有小型烟厂陆续建立，但是直到对抗拿破仑的半岛战争（Peninsular War,1806-1812）之后雪茄才在英法等国蔚为风潮，而许多退役的英法士兵又将他们在西班牙学到的吸烟习惯带回本国。当时派驻在葡萄牙的法国大使Jean.nicot(尼古丁和烟草的拉丁文学名 Nicotiana Tabacum 就取自他的名字)是将雪茄传入意大利的第一人。在英国，Walter Raleigh 爵士可能是最早将烟草引入英国并使抽烟成为新时尚的第一人，但直到1820年雪茄才开始在英国生产，次年英国国会控制本国雪茄产量的法案和新的进口税法使得外国雪茄在英国成为奢侈品和财富的象征。 

       当时由于雪茄风潮，欧洲的火车上设有吸烟车厢，俱乐部和旅馆设有吸烟室，服装行业甚至为吸雪茄的人专门设计了雪茄上衣，系黑领结的礼服在法国一直被指定为吸烟服装，由此引申到人的容貌风格上，留小胡子也被视为与吸烟有莫大的关系。 
 
       随着欧洲对高品质雪茄的需求日益增加，西班牙塞维利亚城垄断雪茄制造和加工业的做法已经引起一次又一次抗议，形势变得很紧张（早在1717年4月颁布法令，允许在哈瓦那设立一个商行，在巴亚莫、特立尼达和古巴圣地亚哥设立分行垄断雪茄烟草,指定在西班牙的塞维利亚城生产加工制作雪茄烟）。1723年初通往哈瓦那的航路被封锁，扬言要烧毁神父的家和雪茄烟的仓库,激起卷烟工人的愤怒，拿起武器奋起反抗。200名精骑兵凶猛地冲向卷烟工人。1723年2月23日黎明时，11名卷烟工人被吊死，他们的尸体在拉斯维利亚斯的圣地亚哥通往哈瓦那的塞家大道十字路口上示众。持续的斗争不得不迫使西班牙国王费迪南德7世（Ferdinand VII）在1821年颁布法令鼓励古巴雪茄的生产，但还是由西班牙垄断经销，但西班牙雪茄制造业逐渐让位于古巴已成为不争的事实。欧洲烟民吸烟的主流方式也逐渐由烟斗向鼻烟壶向雪茄进行过渡。